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放线菌、农杆菌和戈登氏菌 菌株对羰基化合物的生物催化还原

时间:2023-03-11 来源:未知 编辑:-1 阅读:
我们筛选了来自微杆菌科的15 株农杆菌属菌株和来自戈登科的 16 株戈登氏菌属菌株,以研究它们减少羰基化合物的生物催化能力。两种农杆菌菌株(A. soli NBRC109063 和A. humatus NBRC109085)和两种Gordonia菌株(G. hypodropica NBRC16057 和 G. malaquae NBRC108250)在 230 培养基中生长良好。使用这四种菌株研究了各种羰基化合物的立体选择性还原。我们发现这些菌株可以减少脂肪族和芳香族α-酮酯和芳香族α-酮酰胺。基于生成的醇的转化率和立体选择性,G. hydropica NBRC16057 是一种潜在的生物催化剂,可用于将α-酮酯和芳香族α-酮酰胺立体选择性还原为相应的手性醇。我们的结果还表明,在 L-谷氨酸存在的情况下,湿 G. hydrophyca NBRC16057 细胞对 2-甲基乙酰乙酸乙酯的还原可用于生产手性 3-羟基-2-甲基丁酸乙酯。
 
关键字
 
放线菌,立体选择性 还原,羰基还原酶, 手性醇

一、简介
 
生物转化已被广泛研究,因为它可用于将廉价且丰富的有机化合物转化为昂贵且有价值的化合物 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]。特别是,羰基化合物的微生物还原是一种获得光学纯醇的便捷且环保的方法。例如,面包酵母和真菌经常被用于还原羰基化合物以获得光学活性羟基酯 [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]]. 迄今为止,已经报道了一些关于酮酯及其类似物与其他微生物如放线菌的还原的研究。特别是链霉菌科(Streptomyces、Kitasatospora 和 Streptacidiphilus 属)[ 8 ][ 9 ][ 10 ][ 11 ][ 12 ]、链孢子囊科(Nonomuraea 和 Streptosporangium 属)[ 13 ] 和小单孢菌科(Salinispora、Actinoplanes 和 Dactylosporangium 属) ) [ 14 ] [ 15] 研究了家族成员的生物催化活性。此外,已经从 S. thermocyaneoviolaceus、S. coelicolor A3(2) 和 S. avermitilis 全细胞中纯化了几种酮酯还原酶,并且基于这些还原酶的酶特性阐明了还原反应的反应机制 [16 ] ] [ 17 ] [ 18 ]。然而,尚未研究属于其他科的放线菌的潜在生物催化能力。
 
在这项研究中,我们使用两个属,即来自微杆菌科的农杆菌属和来自戈登科的戈登氏菌作为新型生物催化剂,研究了羰基化合物的立体选择性还原(图 1 )。
 
2。材料和方法
 
2.1. 仪器和化学品
 
使用配备有毛细管柱(DB-WAX,0.25μm,0.25mm×30m,Agilent Technologies,USA; TC-1 , 0.25 μm, 0.25 mm × 30 m, GL Science Inc.; CP-Chirasil-DEX CB, 0.25 μm, 0.25 mm ×
 
 
 
图 1。放线菌对羰基化合物的还原。
 
25米,瓦里安公司,美国;Gamma DEX 225, 0.25 μm, 0.25 mm × 30 m, Sigma-Aldrich Inc., USA)。丙酮酸乙酯(图1,1a),硅藻土(颗粒状),L-谷氨酸氢钠一水合物,硫酸镁七水合物,甘油和脂蛋白均购自Wako Pure Chemical Industries Ltd.(日本)。Bacto™ 麦芽提取物、Bacto™ 酵母提取物、Bacto™ 脑心浸液和 Bacto™ 胰蛋白酶大豆肉汤购自 Becton Dickinson and Co.(美国)。乳酸乙酯 (2a)、3-甲基-2-氧代丁酸乙酯 (1f)、2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 (1h)、2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 (2h) 和牛肉提取物购自 Sigma- Aldrich Inc. 苯甲酰甲酸乙酯 (1g)、2-甲基乙酰乙酸乙酯 (1j) 和扁桃酸乙酯 (2g) 购自 Tokyo Chemical Industry, Co., Ltd.(日本)。2-氧代丁酸乙酯 (1b)、2-氧代戊酸乙酯 (1c)、2-氧代己酸乙酯 (1d)、2-氧代庚酸乙酯 (1e)、2-氯苯甲酰甲酰胺 (1i)、2-氯扁桃酰胺 (2i),4 ][ 7 ][ 19 ]。本研究中使用的所有其他化学品均为分析级且市售。
 
2.2. 微生物与文化
 
Agromyces ramosus NBRC13899,Agromyces cerinus 亚种。cerinus NBRC15780, Agromyces luteolus NBRC16235, Agromyces rhizospherae NBRC16236, Agromyces brachium NBRC16238, Agromyces albus NBRC103057, Agromyces iriomotensis NBRC106452, Agromyces subtropicus NBRC106454, Agromyces marinus NBRC109019, Agromyces soli NBRC109063, Agromyces flavus NBRC109064, Agromyces tropicus NBRC109073, Agromyces ulmi NBRC109083, Agromyces neolithicus NBRC109084 , Agromyces humatus NBRC109085, Gordonia amarae NBRC15530, Gordonia hydrophobica NBRC16057, Gordonia rhizosphera NBRC16068, Gordonia polysprenivorans NBRC16320, Gordonia alkanivorans NBRC16433, Gordonia terrae NBRC100016, Gordonia namibiensis NBRC108229, Gordonia sihwensis NBRC108236, Gordonia westaflica NBRC108237, Gordonia paraffinivorans NBRC108238, Gordonia soli NBRC108243, Gordonia马拉奎 NBRC108250,Gordonia alkaliphila NBRC109776、Gordonia jinhuaensis NBRC110001、Gordonia defluvi NBRC110695 和 Gordonia sinesedis NBRC110696 购自国家技术评估研究所生物资源中心(NBRC;日本)。这些菌株在 NBRC 推荐的培养基(227、230、253 和 802)中保持在 25˚C,并用 1.5% (w/v) 琼脂固化。227 培养基每升蒸馏水 (pH 7.3) 含有 4.0 g Bacto™ 酵母提取物、10.0 g Bacto™ 麦芽提取物和 4.0 g D-葡萄糖。230 培养基每升蒸馏水 (pH 7.3) 含有 30.0 g Bacto™ 胰蛋白酶大豆肉汤。253 培养基每升蒸馏水 (pH 7.3) 含有 37.0 g Bacto™ 脑心浸液。802 培养基含有 2.0 g hipolypepton、2.0 g Bacto™ 酵母提取物和 1. 每升蒸馏水 (pH 7.0) 含 0 克七水硫酸镁。15 株农杆菌属菌株在 227、230、253 和 802 培养基中于 25˚C 条件下在带挡板的烧瓶中避光有氧振荡培养 8 天,16 株戈登氏菌菌株在 227、230、231 和 802 培养基中生长在 25˚C 的条件下在带挡板的烧瓶中在黑暗中有氧振荡 8 天。通过在滤纸(Whatman No.4)或玻璃纤维过滤器(ADVANTEC GA-55)上真空过滤并用盐水(0.85% NaCl 水溶液)洗涤来收获放线菌。收获的细胞用盐水洗涤后立即用于还原。和 802 培养基在 25˚C 下在黑暗中在带挡板的烧瓶中有氧振荡 8 天。通过在滤纸(Whatman No.4)或玻璃纤维过滤器(ADVANTEC GA-55)上真空过滤并用盐水(0.85% NaCl 水溶液)洗涤来收获放线菌。收获的细胞用盐水洗涤后立即用于还原。和 802 培养基在 25˚C 下在黑暗中在带挡板的烧瓶中有氧振荡 8 天。通过在滤纸(Whatman No.4)或玻璃纤维过滤器(ADVANTEC GA-55)上真空过滤并用盐水(0.85% NaCl 水溶液)洗涤来收获放线菌。收获的细胞用盐水洗涤后立即用于还原。
 
2.3. 使用放线菌细胞还原 α- 和 β-酮酯以及芳香族 α-酮酰胺
 
将湿盐水洗涤的湿放线菌细胞(0.5 g,干重约 0.15 g)重新悬浮在含有 20 mL 盐水的试管(f 30 mm × 200 mm)中。然后加入底物(0.15 毫摩尔;7.5 毫摩尔)和添加剂(5.0 毫摩尔;250 毫摩尔),并将反应混合物在 25˚C 下有氧培养(以 120 rpm 的速度往复摇动)。将混合物的一部分 (0.5 mL) 应用于短硅藻土柱 (f 10 mm × 30 mm),用乙醚 (5.0 mL) 萃取,然后减压浓缩。
 
2.4. 分析
 
酒精的生产(图1, 2a-j) 使用 GC 和 DB-WAX 毛细管柱(100 kPa He,110˚C:1a,3.78 分钟;2a,4.75 分钟;1b,4.73 分钟;2b,5.92 分钟;1f,4.54 分钟;1f,4.54 分钟; 2f,6.41 分钟;120˚C:1c,4.84 分钟;2c,6.45 分钟;1j,5.54 分钟;2j-anti from,7.62 分钟;2j-syn 形式,8.13 分钟;150˚C:1d,3.83 分钟;2d , 4.68 分钟;1e, 4.78 分钟;2e, 6.07 分钟;180˚C:1g,9.01 分钟;2g,12.08 分钟)或 TC-1 毛细管柱(100 kPa He,140˚C:1 小时,10.02 分钟;2 小时, 10.96 分钟;170˚C:1i,6.85 分钟;2i,8.34 分钟)。使用配备光学活性 CP-Chirasil-DEX CB(2a-e、2g-h 和 2j)或 Gamma DEX 225 毛细管柱(2f 和 2i)的 GC 仪器测量产品的对映体过量 (ee) . 使用以下公式计算 ee:ee (%) = {(R − S)/(R + S)} × 100,其中 R 和 S 是 GC 分析中异构体的相应峰面积。4 ][ 7 ][ 19 ]。
 
3。结果与讨论
 
3.1. 放线菌菌株和培养基的筛选
 
为了确定最适合液体培养的培养基,在几种培养基中培养了 15 株农杆菌属和 16 株戈登氏菌属菌株,然后测量细胞的湿重。所有农杆菌属菌株在 227、253 和 802 培养基中生长不良,即使在培养 8 天后,所得湿细胞重量为 0.2 g 或更少(见表 1 )。然而,两种菌株,A. soli NBRC109063 和 A. humatus NBRC109085,在 230 培养基中产生超过 0.4 g 湿细胞/100mL 培养物,尽管 NBRC109063 推荐的培养基
 

NBRC编号 科学名称 湿细胞重量 (g)
227 230 253 802
中等的 中等的 中等的 中等的
13899 树状农杆菌 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1
15780 蜡质农杆菌 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1
16235 木黄芽孢杆菌 <0.1 <0.1 0.2 0.2
16236 根孢农杆菌 <0.1 <0.1 <0.1 0.2
16238 短臂农杆菌 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1
103057 白色农杆菌 0.2 0.1 0.2 0.2
106452 虹膜农杆菌 <0.1 <0.1 <0.1 <0.1
106454 亚热带农杆菌 0.2 0.1 0.1 0.2
109019 海洋农杆菌 0.2 <0.1 0.2 0.2
109063 农杆菌 0.2 0.4 0.2 0.2
109064 黄芽孢杆菌 0.2 <0.1 0.2 0.2
109073 热带农杆菌 0.2 0.3 0.2 0.2
109083 榆树农杆菌 0.1 <0.1 0.1 0.1
109084 新石器菌 0.2 0.2 0.2 0.2
109085 腐殖质土壤杆菌 0.2 0.6 0.2 0.2

表 1。在几种培养基中培养农杆菌属菌株。
 
放线菌在 25˚C 的液体培养基 (100 mL) 中生长 8 天,并在带挡板的 500 mL 烧瓶中在黑暗中进行有氧往复摇动 (100/min)。
 
NBRC109085菌株为802培养基。这些结果表明,在农杆菌属菌株的液体培养物中,培养基中所含的蛋白胨更可能被植物同化,而不是被动物同化。与 Agromyces 属的情况一样,Gordonia 菌株在各种液体培养基中的生长也很差。只有两种菌株,G. hydropica NBRC16057 和 G. malaquae NBRC108250,在 230 培养基中产生超过 0.4 g 湿细胞/100mL 液体培养物(见表 2 )。
 
因此,我们研究了两种农杆菌属菌株(NBRC109063 和 NBRC109085)和两种戈登氏菌株(NBRC16057 和 NBRC108250)作为羰基化合物不对称还原生物催化剂的潜在能力。
 
3.2. 农杆菌湿细胞还原羰基化合物
 
测试了在 230 培养基中培养的两种放线菌菌株(A. soli NBRC109063 和 A. humatus NBRC109085)还原几种羰基化合物的能力 (1a-j)(图 1 )。表 3和表 4总结了微生物减少的结果。两种菌株都可以还原脂肪族和芳香族 α-酮酯 (1a-h) 和芳香族 α-酮酰胺 (1i)。在测试的9种底物还原中,有化合物转化率超过99%(2c、2d、2f);然而,大多数底​​物的减少仅显示低值到中等转化率。此外,
 

NBRC编号 科学名称 湿细胞重量 (g)
227 230 802
中等的 中等的 中等的
15530 大戟 0.1 <0.1 <0.1
16057 疏水戈登 0.1 0.6 0.2
16068 大戟 <0.1 <0.1 <0.1
16320 Gordonia polysoprenivorans <0.1 <0.1 0.2
16433 食盐大戟 0.2 <0.1 0.2
100016 大戟 0.2 0.3 0.1
108229 纳米大戟 0.2 <0.1 0.2
108236 大戟 0.2 0.2 0.2
108237 大戟 <0.1 <0.1 <0.1
108238 石蜡大戟 0.2 <0.1 0.2
108243 大戟 0.1 <0.1 0.2
108250 大戟 <0.1 0.4 <0.1
109776 嗜碱戈登 <0.1 <0.1 <0.1
110001 金华大戟 0.1 0.1 <0.1
110695 大氤 <0.1 <0.1 <0.1
110696 大戟 0.1 0.3 <0.1

表 2。。在几种培养基中培养 Gordonia 菌株。
 
放线菌在 25˚C 的液体培养基 (100 mL) 中生长 8 天,并在带挡板的 500 mL 烧瓶中在黑暗中进行有氧往复摇动 (100/min)。
 

产品 无添加剂 甘油 L-谷氨酸
转化率 ee 遥控/遥控 转化率 ee 遥控/遥控 转化率 ee 遥控/遥控
(%) (%) (%) (%) (%) (%)
2a 20 >99 小号 24 81 小号 89 46 小号
2b 50 91 R 38 22 小号 80 94 R
2c >99 74 R 71 15 小号 93 86 R
2d 62 86 小号 60 48岁 小号 >99 >99 小号
2e 82 62 R 52 25 小号 92 87 R
2f 72 25 小号 43 78 R 80 55 小号
2克 52 31 R 50 71 小号 71 45 R
2小时 96 95 R 69 90后 R 92 96 R
2i 3个 30 R 5个 33 R 9 41 R

表 3。农杆菌 NBRC109063 对 α-酮酯和芳香族 α-酮酰胺的还原作用。
 
除了丙酮酸乙酯 (1a) 的还原外,产物在每种底物还原中的立体选择性也显示出较低的值。我们试图通过引入添加剂(甘油和氢钠)来提高两种农杆菌菌株产醇的转化率和立体选择性
 

产品 无添加剂 甘油 L-谷氨酸
转化率 ee 遥控/遥控 转化率 ee 遥控/遥控 转化率 ee 遥控/遥控
(%) (%) (%) (%) (%) (%)
2a 44 >99 小号 71 >99 小号 53 >99 小号
2b 78 14 小号 58 34 小号 47 21 R
2c >99 44 小号 98 15 小号 95 30 R
2d >99 10 小号 >99 38 小号 >99 >99 小号
2e 47 5个 小号 68 17 小号 35 31 R
2f >99 62 R >99 77 R >99 60 R
2克 71 68 小号 66 46 小号 75 65 小号
2小时 18 6个 R 23 55 R 15 72 R
2i 49 91 R 61 89 R 3个 21 R

表 4。。Agromyces humatus NBRC109085 对 α-酮酯和芳香族 α-酮酰胺的还原作用。
 
L-谷氨酸)。甘油的引入对生产醇的转化率和立体选择性的提高贡献不大。L-谷氨酸的添加也没有显着改善底物的减少;仅减少一种底物(从 1d 到 2d)可将 NBRC109063 和 NBRC109065 湿电池的转化率提高到 >99%,并将立体选择性提高到 >99% ee (S)。如表5所示, NBRC109063 菌株的湿细胞对 2-甲基乙酰乙酸乙酯 (1j)(β-酮酯之一)的还原显示出高顺反比值和对映选择性。然而,从 1j 到 2j 的转化率很低,并且没有通过添加剂得到改善。此外,湿 NBRC109065 细胞减少 1j 会导致低顺反比和低转化率,并且不会因添加添加剂而改善。
 
3.3. Gordonia 湿细胞还原羰基化合物
 
测试了在 230 培养基中培养的两种戈登尼亚菌株(G. hypodropica NBRC16057 和 G. malaquae NBRC108250)减少酮酯和酮酰胺的能力(表 6和表 7). Gordonia 菌株可以减少脂肪族和芳香族 α-酮酯和芳香族 α-酮酰胺。然而,与两种农杆菌属菌株的还原一样,底物仅在低到中等转化率下被还原,并且产物的立体选择性很低,除了 G. hydrophyca NBRC16057 菌株的 1h 还原。因此,还检查了添加剂对这些微生物还原反应的影响。在两种戈登属菌株 NBRC16057 和 NBRC108250 的还原中,甘油的引入并未提高转化率或立体选择性。另一方面,L-谷氨酸盐的加入提高了产物的转化率和立体选择性。特别是,NBRC16057 湿电池减少了 1a、1c、1d 和 1g,将转化率提高到 >99%,
 

菌株/ NBRC No. 添加剂 转化率 (%) 同步/反 效率 (%)
同步-(2R, 3S) 抗(2S、3S)
单胞菌 NBRC109063 没有任何 12 7/93 >99 >99
甘油 10 11/89 86 >99
L-谷氨酸 23 19/81 >99 >99
A. 腐殖质 NBRC109065 没有任何 49 24/76 >99 >99
甘油 31 19/81 84 >99
L-谷氨酸 48岁 18/88 88 >99

表 5。两种农杆菌属菌株对 2-甲基乙酰乙酸乙酯的还原作用。
- -: 没有检测到。

产品 无添加剂 甘油 L-谷氨酸
转化率 (%) 效率 (%) 遥控/遥控 转化率 (%) 效率 (%) 遥控/遥控 转化率 (%) 效率 (%) 遥控/遥控
2a 41 40 小号 30 41 小号 >99 46 小号
2b 96 15 小号 78 22 小号 80 54 小号
2c >99 18 小号 89 15 小号 >99 86 小号
2d 82 54 小号 77 38 小号 >99 >99 小号
2e 65 28 小号 38 17 小号 92 >99 小号
2f 59 35 R 44 24 R 60 44 R
2克 84 56 小号 78 88 小号 >99 45 R
2小时 91 >99 R 30 >99 R 54 36 小号
2i 16 25 R 10 20 R 3个 21 R

表 6。G. hydropica NBRC16057 对 α-酮酯和芳香族 α-酮酰胺的还原。

产品 无添加剂 甘油 L-谷氨酸
转化率 (%) 效率 (%) 遥控/遥控 转化率 (%) 效率 (%) 遥控/遥控 转化率 (%) 效率 (%) 遥控/遥控
2a 38 24 小号 27 36 小号 >99 >99 小号
2b 23 19 小号 51 10 小号 75 78 小号
2c 3个 30 小号 10 55 小号 91 89 小号
2d 18 45 小号 23 63 小号 88 82 小号
2e 55 32 R 32 21 R 83 79 R
2f 28 65 R 36 45 R 70 81 R
2克 44 20 小号 29 38 小号 90后 45 小号
2小时 69 72 小号 40 81 小号 77 36 小号
2i 7 66 R 12 79 R 54 80 R
表 7。G. hydropica NBRC108250 对 α-酮酯和芳香族 α-酮酰胺的还原。
 
(S)-羟基酯 (>99% ee) 立体特异性。
 
如表8所示, 在 G. malaquae NBRC108250 湿细胞对 β-酮酯 (1j) 的还原中, 生成的 β-羟基酯 (2j) 的转化率和顺/反比较低, 并且没有通过引入添加剂得到改善。相比之下,NBRC16057 菌株的湿细胞对 1j 的还原以高转化率 (81%) 立体特异性地产生了相应的醇 syn-(2R, 3S)-2j。此外,当引入 L-谷氨酸作为 1j 还原的添加剂时,产物的立体选择性(顺/反比和 ee)保持较高,转化率提高至 98%。更具体地说,在该反应中,底物被还原为四种理论上可能的立体异构体中的一种。我们在之前的一篇论文中报道过 Dactylosporangium sp. 的湿细胞减少。15 ]。换句话说,我们通过使用来自不同放线菌属的两种菌株,G. hydrophika NBRC16057 菌株和 Dactylosporangium sp.,成功地特异性制备了 2j 的 syn-(2R, 3S) 和 anti-(2S, 3S) 形式。NBRC101730菌株如图2所示。
 
在这项研究中,甘油的引入不能提高还原的转化率,而添加 L-谷氨酸提高了转化率。这些结果可能是由于参与底物还原的酶(酮酯还原酶)依赖于 NADPH,并且辅酶在添加的 L-谷氨酸氧化降解过程中过量供应。在未来的工作中,我们的目标是从放线菌全细胞中纯化和表征还原酶,并阐明酶分子水平的反应机制。
 

菌株/NBRC 编号 添加剂 转化率 (%) 同步/反 效率 (%)
同步-(2R, 3S) 抗(2S、3S)
疏水棉 NBRC16057 没有任何 81 >99/<1 >99 ---
甘油 59 90/10 >99 >99
L-谷氨酸 98 >99/<1 >99 ---
G. malaquae NBRC108250 没有任何 33 68/32 28 >99
甘油 18 55/45 44 >99
L-谷氨酸 52 72/28 39 >99

表 8。两种 Gordonia 菌株减少 2-甲基乙酰乙酸乙酯。
 
- -: 没有检测到。
 
 
 
图 2。两种放线菌对 2-甲基乙酰乙酸乙酯的立体特异性还原。左方向:参考文献15,右方向:本研究中。
 
4。结论
 
我们在微杆菌科的农杆菌属菌株和戈登氏菌科的戈登氏菌菌株中发现了九种酮酯和一种芳香族 α-酮酰胺的还原活性。我们还发现引入L-谷氨酸作为添加剂提高了产物在还原某些底物时的转化率和立体选择性。此外,我们已经证明,在 230 培养基中培养的 G. hydrophobic NBRC16057 菌株是一种优秀且有用的生物催化剂,可用于将 2-甲基乙酰乙酸乙酯立体选择性还原为具有 syn-(2R, 3S) 形式的相应醇。
 
利益冲突
 
作者宣称没有利益冲突。
 
参考
 
[ 1 ] Faber, K. (2003) 有机化学中的生物转化。教科书。第 5 版,Springer,柏林。
[ 2 ] Roberts, SM、Turner, NJ、Willetts, AJ 和 Turner, MK (1995) 使用酶和微生物的生物催化简介。剑桥大学出版社,纽约。
[ 3 ] Ishihara, K.、Hamada, H.、Hirata, T. 和 Nakajima, N. (2003) 使用植物培养细胞进行生物转化。分子催化杂志,B:酶,23, 145-170。
[ 4 ] Nakamura, K.、Inoue, K.、Ushio, K.、Oka, S. 和 Ohno, A. (1988) 酵母还原酮酯的立体化学控制。固定化面包酵母在己烷中的还原。有机化学杂志, 53, 2589-2593。
[ 5 ] Nakamura, K.、Miyai, T.、Nagar, A.、Oka, S. 和 Ohno, A. (1989) 微生物还原中的立体化学控制。9. 面包酵母对 2-烷基-3-氧代丁酸酯的非对映选择性还原。日本化学会公报,62,1179-1187。
[ 6 ] Nakamura, K.、Kawai, Y.、Kitayama, T.、Miyai, T.、Ogawa, M.、Mikata, Y.、Higaki, M. 和 Ohno, A. (1989) 酮与微生物的不对称还原。京都大学化学研究所通报, 67, 157-168.
[ 7 ] Kawai, Y.、Takanobe, K. 和 Ohno, A. (1995) 微生物还原中的立体化学控制。二十五。在 2-甲基-3-氧代丁酸乙酯的微生物还原中控制非对映选择性的添加剂。日本化学会通报,68, 285-288。
[ 8 ] Ishihara, K.、Nishitani, M.、Yamaguchi, H.、Nakajima, N. 和 Nakamura, K. (1997) 光学活性羟基酯的制备:使用嗜热放线菌立体选择性还原 α-酮酯。发酵与生物工程杂志,84, 268-270。
[ 9 ] Ishihara, K.、Yamaguchi, H.、Hamada, H.、Nakajima, N. 和 Nakamura, K. (2000) 用嗜热放线菌、Streptomyces thermocyaneoviolaceus IFO14271 立体控制还原 α-酮酯。分子催化杂志,B:酶,10, 429-434。
 

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